Kenneth Cole est né le 23 mars 1954 à Brooklyn à New York.
Diplômé de la "Emory University" d'Atlanta, il décide de créer sa propre entreprise.
Kenneth Cole Productions, spécialisée dans la création de chaussures pour femmes, est lancée en 1982. Dans les années '80 il est un des seuls de l'industrie de la mode à être présent dans les campagnes de lutte contre le Sida.
Le créateur est aussi très présent dans l'humanitaire, et n'hésite pas à faire passer des messages dans les slogans de sa marque. "What you stand for is more important than what you stand in" et "To be aware is more important than what you wear" en sont deux beaux exemples.